Леонид Николаевич Агутин родился 16 июля 1968 года в Москве в семье музыканта Николая Петровича и педагога Людмилы Леонидовны Агутиных (до замужества — Школьниковой). Отец пел в ВИА «Голубые гитары», был лауреатом «Братиславской лиры». Он работал администратором в группах Стаса Намина, в группах «Весёлые ребята», «Поющие сердца» и «Песняры». На данное время — музыкальный критик.

Мать — преподаватель начальных классов, заслуженный учитель России, работала в школе № 791 г. Москвы.

Леонид параллельно со средней школой № 863 г. Москвы закончил Московскую джазовую школу «Москворечье» по классу фортепиано. С 1986 года по 1988 год служил в пограничных войсках.

В 1993 году закончил Московский государственный институт культуры. С 1991 года ездил по странам бывшего СССР в составе известных российских коллективов в качестве «разогревающего» артиста. В 1992 году Леонид Агутин становится Лауреатом международного конкурса «Ялта-92», а в 1993 году — Лауреатом международного конкурса «Юрмала-93».